(II) Die Chemie des LSD

Im folgenden Kapitel stelle ich LSD als chemische Substanz mit ihren spezifischen Eigenschaften vor. Ich erläutere in diesem Kapitel die chemischen Aspekte, die Giftigkeit für den Menschen und andere Organismen sowie die Herstellung. Insgesamt möchte ich einen kurzen Überblick darüber geben, was sich hinter den drei Buchstaben LSD überhaupt verbirgt.

(II.A) Struktur und allgemeine chemische Eigenschaften

Die Struktur von LSD

Lysergsäurediethylamid (LSD) ist eine organische Substanz. LSD besteht aus einem aromatischen Dreiringsystem, der Lysergsäure, und gesättigtem Diethylamin. Es ist ein Alkaloid des Mutterkorns (Claviceps purpurea). Die Summenformel beträgt C₁₈H₂₀N₂O₂ (Struktur vgl. Abbildung) und hat damit eine Molare Masse von 296 Atommassen. Das Molekül ist unpolar und hat daher trotz seiner hohen Atommasse einen niedrigen Schmelzpunkt (83°C) und Siedepunkt von 198-200°C.

Aufgrund der unpolaren Eigenschaften ist LSD hydrophob bzw. lipophil. Es löst sich demnach gut in organischen Lösungsmitteln und Fetten, in Wasser folgerichtig kaum.

LSD wird durch Erwärmung und UV-Strahlung (z.B. im Sonnenlicht) zersetzt, außerdem verbindet es sich schnell mit Sauerstoff. Es ist daher in normaler Umgebung ein unbeständiger Stoff.

(II.B) Toxizität

Ein Maßstab für die Toxizität einer Substanz ist die LD₅₀, die mittlere letale Dosis (Lethal Dose), bei der 50% der exponierten Organismen sterben. Diese Dosis ist bei LSD von der Art der Organismen sehr stark abhängig. Für die Maus beträgt die LD₅₀ 50 bis 60 mg pro Kilogramm Körpergewicht LSD intravenös. Bei der Ratte sinkt die LD₅₀ auf 16,5 mg pro Kilogramm und beim Kaninchen auf 0,3 mg pro Kilogramm Körpergewicht. Ein Elefant, dem 0,297 g LSD verabreicht wurden, starb nach wenigen Minuten. Ihm wurde eine theoretische LD₅₀ von ca. 0,06 mg pro Kilogramm Körpergewicht verabreicht. (Weitere Versuche an Elefanten wurden nicht vorgenommen.) Die meisten Tiere starben bei Verabreichung der letalen Dosis durch Atemlähmung.

Beim Menschen findet sich eine erstaunlich hohe Verträglichkeit für LSD, sie muss weit über der 3000fachen Menge der psychoaktiven Dosis liegen. Eine mittlere letale Dosis LD₅₀ ist beim Menschen nicht bekannt, da Experimente über die Letalität am Menschen (natürlich) nicht durchgeführt wurden. Ebenfalls sind keine Berichte bekannt, bei denen Todesfälle auf eine Überdosierung von LSD zurückzuführen wären.

(II.C) Natürliches Vorkommen und Herstellungsverfahren

Keimendes Sklerotium des Mutterkorns

(C.1) Das Mutterkorn (Claviceps purpurea)

Ausgangsstoff des halbsynthetischen Produkts Lysergsäurediethylamid (LSD) ist das Mutterkorn (Claviceps purpurea). Das Mutterkorn ist ein Schlauchpilz (Asomyceum), der Roggenähren befällt. In die befallenen Roggenähren sondert er einen gelblichen Schleim ab, daraufhin wird das Wachstum der befallenen Ähren unterbunden und sie bleiben kümmerlich.

Das Pilzgeflecht bildet bei geeigneter Witterung im Herbst den Fruchtkörper (Sklerotium) aus und dringt in die Fruchtknoten der befallenen Ähren ein, diese sind äußerlich nicht von gesunden Ähren zu unterscheiden. Dort wächst dann das Mutterkorn heran, dieses enthält stark giftige und hochwirksame Alkaloide, darunter Ergotamin und Ergotoxin.

Das Mutterkorn tritt nicht sonderlich häufig auf, da es sehr empfindlich gegenüber verschiedenen Witterungseinflüssen ist. Dem hohen Bedarf durch die Pharmaindustrie wird mit großtechnischer Züchtung begegnet – in mit Nährlösung gefüllten Silos oder Tanks.

Morning Glory

In den Samen der himmelblauen Trichterwinde befinden sich Lysergsäureamid (LSA) und Ergotamin. Lysergsäureamid ist als Ausgangsstoff für die Synthese von LSD nutzbar.

Diese zur Art der Ackerwinden gehörende Trichterwinde ist eine weiße, außen blassrötlich gestreifte Blume. Sie schlingt sich um die Halme von Getreidespflanzen und anderen Gewächsen, zieht diese oft zu Boden und wirkt daher schädlich. Kultivierte Winden bekommen eine außen himmelblaue, innen gelbe und weiße Blüte und werden vom Vieh gerne gefressen.

In der Homöopathie wurde das Kraut in Form von Tee als Abführmittel verwendet. Der Milchsaft wurde äußerlich als Mittel gegen Entzündungen, Eiterungen, Hornhautflecke und andere Hautkrankheiten angewendet.

Hawaiian Baby Woodrose

Die Hawaiian Baby Woodrose gehört zu der Familie der Convolvulacae und kommt ursprünglich aus Indien. Sie wurde nach

Hawaii eingeführt und dort kultiviert. Sie ist eine mehrjährige Winde mit herzförmigen Blättern mit bis zu 30 Zentimetern Durchmesser, die Samen enthalten Lysergsäure-Verbindungen, die zur Synthese von LSD verwendet werden können.

Synthese von LSD (oben) und Ergobasin (unten) aus Lysergsäure (mitte)

Die Lichtverhältnisse bei der Synthese von LSD müssen denen einer Photokammer ähnlich sein, da die Lysergsäurederivate unter Lichteinwirkung sehr schnell zerfallen. Außerdem sind die entstehenden Reaktionsprodukte der Lysergsäure teilweise überaus giftig. Die Gefahr bei unsachgemäßer Handhabung ist sehr hoch.

Die Ausgangsstoffe für die Synthese von LSD können aus allen Lysergsäurederivaten gewonnen werden, diese sind im Mutterkorn bzw. der Himmelblauen Trichterwinde und der Hawaiian Baby Woodrose enthalten und können aus ihnen extrahiert werden. Auch kann die Lysergsäure als Ausgangsstoff vollständig synthetisch hergestellt werden. Die ergiebigsten Synthesemethoden gehen von Mutterkornalkaloiden, d-Lysergsäure oder d-Lysergsäuremonohydrat als Ausgangsstoff aus.

Die Reaktionsschritte der Syntheseverfahren benötigen allesamt entsprechende Möglichkeiten zur Kühlung und der Herstellung eines Vakuums. Außerdem sind gefährliche Chemikalien, spezifische, teils komplizierte Aufbauten und die eben genannten Lichtverhältnisse vonnöten. Die Synthetisierung mit den verschiedenen Verfahren dauert ungefähr ein bis zwei Tage. Die entstehenden Mengen aus einem Syntheseverfahren reichen für die Anzahl Dosen, mit denen jeder LSD-Nachfrager in den USA eine Dose erhalten könnte.

Nach der Verarbeitung der Ausgangsstoffe zu jeweils verschiedenen Komplexen, die unterschiedliche Lysergsäurediethylamid-Verbindungen enthalten, werden diese Komplexe gereinigt und eventuelle Lösungsmittel verdunstet. Die entstehenden Lysergsäurediethylamid-Kristalle sind sehr hoch konzentriert, daher entsprechend rein. Die Lagerung ist kompliziert, da aufgrund des schnellen Zerfalls unter Licht-, Wärme- und Sauerstoffeinwirkung die Konzentration von LSD rapide abnimmt und nicht minder giftige Reaktionsprodukte entstehen. LSD muss in dunklen Gläsern absolut luftdicht verschlossen aufbewahrt werden, wenn es lange aufbewahrt werden soll.